El estudio de la estructura molecular de los compuestos orgánicos resulta fundamental para conocer y comprender sus propiedades y aplicaciones en la vida cotidiana y en la industria. Los alcoholes, caracterizados por la presencia del radical hidroxilo (-OH), presentan propiedades antisépticas y se encuentran en productos de uso cosmético, en desinfectantes y en bebidas fermentadas. Los éteres, reconocidos por la presencia del radical éter (-O-), se emplean con frecuencia como solventes en diferentes procesos y también poseen aplicaciones médicas.

Los aldehídos y las cetonas participan en la síntesis de compuestos aromáticos y en la obtención de plásticos y fragancias. El formaldehído, por ejemplo, se utiliza para la conservación de tejidos orgánicos, mientras que la acetona se aplica para eliminar el esmalte de uñas y como solvente en procesos industriales.

El estudio de estos compuestos orgánicos permite comprender su comportamiento químico, sus propiedades y las reacciones que presentan, proporcionando los elementos necesarios para su aplicación en distintas ramas de la ciencia. Para ello, en este tema se abordará su nomenclatura, propiedades y usos, lo que favorece el desarrollo de una visión más amplia de su impacto y utilidad en la ciencia y en la vida diaria.

3.1 Alcoholes

Se les conoce como alcoholes a los compuestos que tienen uno o más grupos hidroxilo (-OH), sustituyendo a los hidrógenos de la cadena de los compuestos orgánicos.

R-OH

Donde R= cualquier cadena alquílica o arílica.

La clasificación depende de:

1. La posición del grupo –OH en la cadena de hidrocarburos.
   1. Primario si se encuentra unido a un carbón primario. Ejemplo:

2. Secundario si se encuentra unido a un carbón secundario:

3. Terciario si se encuentra unido a un carbón terciario:

2. El número de –OH presentes en la molécula.
   Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos, se llaman glicoles; tres, gliceroles; cuatro, tetraoles, y así sucesivamente.

Nomenclatura IUPAC

Existen varias formas de nombrar a los alcoholes, pero en este curso se dará prioridad a las reglas de nomenclatura de la IUPAC por sustitución, y las otras dos (tradicionales) se expondrán solo para conocimiento general.

Nomenclatura por sustitución. Las reglas para nombrar a los alcoholes se pueden resumir en cuatro pasos:

1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para identificar la cadena principal que debe incluir al átomo de carbono que va enlazado al grupo –OH. Para nombrar alcoholes, se elimina la letra –o de la terminación del alcano y se reemplaza por el sufijo [terminación] –ol para obtener el nombre base.
2. Se nombra la cadena de carbonos más larga tomando en cuenta que se inicia la numeración comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo (-OH), indicando la posición del grupo -OH. El grupo hidroxilo (-OH) tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces (alquenos y alquinos).
3. Se antepone la posición y el nombre del alcohol como prefijo, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical.

4. Si el compuesto tiene dos o más grupos OH- se le agrega el sufijo correspondiente al número de hidroxilos: diol, triol, tetraol, anteponiendo al nombre las posiciones de los OH- en la cadena:

Nomenclatura por radical-función. Esta nomenclatura también es muy común, sin embargo, para el presente caso solo se menciona por conocimiento general, pues en el ámbito científico se da preferencia a la nomenclatura sistemática (IUPAC). Consiste en nombrar primero la palabra alcohol y enseguida el nombre del sustituyente alquílico o arílico y se cambia el sufijo –ilo por –ílico.

Nombres comunes que se mantienen. Existen algunos compuestos que tienen un nombre en común, los cuales son más conocidos por su importancia comercial o por el uso como materia prima en la industria, por ejemplo:

Existen otros nombres que se mantienen solo si no llevan sustituyentes:

3.2 Éteres

Los éteres son compuestos que tienen oxígeno dentro de su molécula al igual que los alcoholes, la diferencia está en el lugar en el que se encuentra situado el oxígeno. La fórmula general es:

R – O – R’

R y R’ son grupos alquil o aril y pueden ser iguales (éteres simples o simétricos) o diferentes (éteres mixtos o asimétricos). En esta familia de compuestos, el oxígeno está en medio de la cadena de carbono.

El nombre se les puede asignar de varias formas, pero la aceptada por la IUPAC es la siguiente:

Nomenclatura por sustitución

R’ – O – se toma en cuenta como sustituyente de la cadena principal y se utiliza el prefijo alcoxi o ariloxi. Se escoge como cadena principal la que tenga más carbonos y en los acíclicos la más lineal.

Observa que el número indica a qué carbono va unido el grupo alcóxido (R-O-)

Nomenclatura radical-función

Esta nomenclatura también es frecuente, en ella se nombran los dos sustituyentes alquílicos unidos al oxígeno (ordenados alfabéticamente) seguidos de la palabra éter.

CH₃ – CH₂ – O – CH₃ etil metil éter

CH₃ – CH₂ – O – CH₂– CH₃ dietil éter

CH₃
|

CH – O – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃ butil isopropil éter
|
CH₃

3.3 Aldehídos

La característica de este grupo es el carbonilo C=O que también tienen las cetonas, la fórmula general es:

Nomenclatura IUPAC

El carbonilo C=O se encuentra al final de la cadena principal, es un radical terminal y al nombrarlo no se necesita especificar su ubicación, precisamente debido a que siempre son terminales.

Para nombrar a un aldehído se escoge la cadena más larga que contenga el o los grupos aldehído, esta será la cadena principal y su nombre es igual al correspondiente alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cíclico con la terminación –al o –dial (si son dos), comenzando la numeración en el carbonilo.

3.4 Cetonas

Presenta, igual que el aldehído, un grupo carbonilo C = O, la fórmula general es:

La diferencia con el aldehído es que el carbonilo en la cetona está en medio de las cadenas (carbono secundario) y en el aldehído es terminal (carbono primario).

Para nombrar a una cetona se escoge la cadena más larga que contenga el o los grupos cetona. Esta es la cadena principal y el nombre es igual al correspondiente alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cíclico con la terminación ona, diona, triona, de acuerdo con la cantidad de carbonilos presentes en la cadena:

3.5 Propiedades y usos

A continuación, se muestran las propiedades y usos de los grupos funcionales (Chang y Overby, 2020):

Alcohol

Acetona

Aldehído

Éter

Para dar un breve repaso del material abordado en este tema, te recomendamos hacer clic en la siguiente presentación interactiva:

En este tema se analizó la importancia de los alcoholes, éteres, cetonas y aldehídos en la química orgánica y sus múltiples aplicaciones en la vida diaria, así como el papel fundamental que desempeñan en procesos industriales, farmacéuticos, alimenticios y ecológicos, lo que vuelve su estudio y conocimiento esencial.

Los alcoholes resultan fundamentales en la elaboración de productos de limpieza, anticongelantes, pinturas y, con creciente frecuencia, en la obtención de biocombustibles que puedan reemplazar a los combustibles fósiles, constituyendo una alternativa ecológica y sostenible para la generación de energéticos en el futuro. Los éteres, gracias a sus propiedades solventes y analgésicas, se emplean ampliamente en la obtención de productos químicos y farmacéuticos. Los aldehídos y las cetonas están presentes en carbohidratos y hormonas, que constituyen componentes importantes en varios procesos biológicos, además de aprovecharse en diferentes industrias.

El estudio de estos grupos funcionales facilita la comprensión de su estructura, sus propiedades y sus aplicaciones en la ciencia y en la tecnología, promoviendo un uso responsable y sostenible.

Asegúrate de:

• Distinguir la estructura molecular de los alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas.
• Aplicar las reglas establecidas por la IUPAC para la nomenclatura de alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas.
• Reconocer las propiedades y aplicaciones de alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas.

• Chang, R., y Overby, J. (2020). Química (13ª ed.). México: McGraw-Hill. ISBN: 978-607-15-1459-2. ISBN eBook: 978-145-62-7995-0 

Lecturas

Para conocer más sobre la nomenclatura de los compuestos orgánicos, te recomendamos leer:

• Hellwich, K., Hartshorn, R., Yerin, A., Damhus, T., y Hutton, A. (2021). Guía Breve para la nomenclatura de la Química Orgánica (IUPAC Technical Report). Recuperado de https://iupac.org/wp-content/uploads/2021/12/Guia-breu_CAT_7es_2_20211215.pdf

Para conocer más sobre la síntesis ecológica de compuestos orgánicos en la industria farmacéutica, te recomendamos leer:

• Bello, M., y Bahena, E. (2024). Ecologización de la industria farmacéutica: la química verde en el desarrollo de medicamentos. Revista Digital Universitaria (rdu), 25(1). Recuperado de http://doi.org/10.22201/cuaieed.16076079e.2024.25.1.9

Videos

Para conocer sobre las características físicas de los diferentes grupos funcionales, revisa el siguiente video:

• Preu Cpech Canal Oficial. (2019, 16 de septiembre). Grupos funcionales [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=KFl_PSZrKFM

Para conocer sobre la nomenclatura de los grupos funcionales, revisa el siguiente video:

• Samantha Arguedas. (2022, 27 de julio). Grupos funcionales y su nomenclatura | Aprende a identificar grupos funcionales QUIMICA ORGANICA [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=1gFEiAHN_xc

Para conocer sobre la dopamina, revisa el siguiente video:

• BBC News Mundo. (2022, 26 de noviembre). Cómo funciona la dopamina, el neurotransmisor que nos da la felicidad (y también nos la quita) [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=z4KeSF9rOeQ

 

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