Debido a su configuración electrónica, el carbono posee la capacidad de formar una gran variedad de compuestos orgánicos. Esta versatilidad se refleja en la diversidad de estructuras y propiedades que cada compuesto presenta, las cuales están determinadas por su grupo funcional y por la forma en que los átomos se enlazan entre sí.

Para poder distinguir y estudiar cada compuesto, se emplea una nomenclatura específica que permite identificarlo con precisión, siguiendo las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

En este tema, se analizarán los hidrocarburos, compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Estos pueden presentar enlaces sencillos, dobles o triples, lo que da origen a diferentes categorías de hidrocarburos, como los alcanos, alquenos y alquinos. Se aprenderá a nombrarlos correctamente, relacionando esta nomenclatura con sus características y con sus aplicaciones más comunes en la vida cotidiana y en la industria.

Asimismo, se estudiarán los hidrocarburos de cadena cerrada, conocidos como hidrocarburos cíclicos, los cuales servirán como introducción a los compuestos aromáticos, caracterizados por una estructura basada en el benceno, un compuesto emblemático en la química orgánica que se distingue por su aroma particular y sus propiedades únicas. De este modo, se podrá dimensionar el impacto significativo del benceno y sus derivados en los ámbitos científico y tecnológico, ampliando la comprensión de estos compuestos en el entorno cotidiano.

2.1. Alcanos

Los hidrocarburos pueden clasificarse, para fines de estudio, en hidrocarburos alifáticos y aromáticos, como se muestra en la figura 1.1.

Figura 1.1. Clasificación de los hidrocarburos.

Dentro de los alifáticos, se encuentran los hidrocarburos saturados, también conocidos como parafinas. El término “saturados” hace referencia a que contienen la máxima cantidad de átomos de hidrógeno que una cadena de carbonos puede admitir, mientras que el nombre “parafina” se debe a su escasa actividad química, atribuida a la fuerza de los enlaces C–C y C–H entre sus átomos.

Los alcanos se caracterizan por presentar únicamente enlaces sencillos entre átomos de carbono (C–C), y su fórmula general es C_nH2_n+2.

Los primeros cuatro compuestos, representados mediante su fórmula semidesarrollada, reciben los siguientes nombres:

 

Los compuestos con mayor número de carbonos se nombran con un prefijo numérico, que indica el número de carbonos presente en la fórmula.

Los sustituyentes en una cadena principal derivan de un hidrocarburo lineal, eliminando un hidrógeno terminal y su nombre se forma sustituyendo la terminación –ano por –il o –ilo

Nomenclatura IUPAC de los alcanos

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la entidad encargada de establecer las normas vigentes para nombrar los hidrocarburos.

Los alcanos se nombran siguiendo los pasos que se detallan a continuación:

1. Seleccionar la cadena de carbonos más larga.
2. Numerar la cadena en el sentido que otorgue a los sustituyentes las posiciones numéricas más bajas.
3. Escribir primero los nombres de los sustituyentes en orden alfabético, indicando su posición en la cadena.
4. Si hay varios sustituyentes iguales, utilizar el prefijo numérico que indique la cantidad de sustituyentes presentes en la cadena principal.
5. Finalmente, escribir el nombre del alcano, utilizando el prefijo correspondiente al número de carbonos en la cadena principal, seguido de la terminación -ano.
6. Si dos cadenas tienen igual longitud, se elige como cadena principal aquella que presenta el mayor número de sustituyentes.

Ejemplos:

Para conocer más acerca de la nomenclatura de los alcanos, te invitamos a ver el siguiente video:

2.2 Alquenos y alquinos

Alquenos

Los alquenos tienen enlaces dobles entre sus átomos de carbono, su fórmula general es C_nH_2n y para nombrarlos se utiliza la terminación –eno; se les conoce también como hidrocarburos insaturados por tener dobles enlaces.

Los primeros tres compuestos reciben los siguientes nombres:

Se debe especificar el carbono en el que se encuentra el doble enlace al nombrar un alqueno, considerando que el doble enlace pertenece al carbono que lo antecede. Para su nomenclatura, se siguen los siguientes pasos:

1. Seleccionar la cadena de carbonos más larga que contenga todos los dobles enlaces presentes en la estructura.
2. Numerar la cadena de modo que el primer doble enlace obtenga la localización más baja posible. Si hay dobles enlaces en posiciones equivalentes, se numera desde el extremo que sitúe el siguiente doble enlace más cercano a un número más bajo.
3. Escribir primero los nombres de los sustituyentes en orden alfabético, indicando su posición en la cadena.
4. Si hay varios sustituyentes iguales, utilizar el prefijo numérico correspondiente a la cantidad de sustituyentes presentes en la cadena principal.
5. Por último, escribir el nombre del alqueno indicando la posición del doble enlace en la cadena principal. Si hay más de un doble enlace, se debe usar un prefijo numérico antes de la terminación –eno.

Ejemplo:

Nombrar de acuerdo con las reglas IUPAC el siguiente compuesto:

 

Para conocer más acerca de la nomenclatura de los alquenos, te invitamos a ver el siguiente video:

Alquinos

Mientras tanto, los hidrocarburos acíclicos que tienen triple enlace se llaman alquinos, su fórmula general es C_nH_2n-2. A los alquinos se les nombra con el alcano que le corresponde sustituyendo la terminación –ano por –ino, indicándose la posición del triple enlace. Si hay dos o más triples enlaces, el sufijo empleado nos va a indicar el número de ellos. Al igual que los alquenos, también es un hidrocarburo insaturado por tener triples enlaces.

 

Los sustituyentes se nombran igual que en alcanos y alquenos.

Ejemplo:

Nombra de acuerdo con las reglas IUPAC el siguiente compuesto:

Para conocer más acerca de la nomenclatura de los alquenos, te invitamos a ver el siguiente video:

2.3 Hidrocarburos cíclicos

Los hidrocarburos cíclicos no tienen átomos de carbono terminales, el anillo más simple es el de tres átomos de carbono, pero pueden existir miles de combinaciones. Algunos ejemplos de alicíclicos son los siguientes:

 

La nomenclatura IUPAC de estos compuestos es bastante parecida a los correspondientes compuestos de cadena abierta (alcanos y alquenos), solo que aquí la cadena cíclica es la principal. Entre los principales cicloalcanos se tiene el ciclopropano (tres carbonos), ciclobutano (cuatro carbonos), ciclopentano (cinco carbonos), ciclohexano (seis carbonos) y así sucesivamente. A los cicloalquenos, debido al doble enlace, se les deberá cambiar la terminación a “eno”.

Cuando se tienen compuestos cíclicos con radicales, deberá buscarse que la numeración del radical corresponda a la más pequeña.

Ejemplo:

1-Etil-3-isopropil-1-metilciclopentano

El ciclopentano es la cadena principal, y se numera a partir de donde está el etilo hacia el radical isopropilo, pues es donde quedaría la numeración más pequeña y el etilo sería el primer radical, siguiendo el orden alfabético. Si se tienen dobles enlaces, la numeración comienza a partir de ellos, buscando siempre que queden con la posición numérica más pequeña.

Ejemplo:

1-metil-5-terbutilciclohexa-1, 3-dieno

Los dobles enlaces tienen preferencia en esta configuración y se numeran a partir del doble enlace que proporcione la numeración más pequeña. Existen excepciones, por ejemplo, cuando el hidrocarburo cíclico se encuentra en una cadena abierta, se nombra como un radical.

Ejemplo:

2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano

2.4. Compuestos aromáticos

El fenómeno de la aromaticidad y el benceno

A Michael Faraday, en 1827, se le pidió analizar en el laboratorio un líquido, un sobrante que quedó de la producción del gas de alumbrado; al hacerlo, aisló un nuevo hidrocarburo que actualmente conocemos como benceno. La fórmula empírica del benceno es C₆H₆, lo difícil fue darle una estructura hasta que, en 1865, August Kekulé (Chang y Overby, 2020) propuso la siguiente:

 

Figura 2.1 Estructuras en resonancia del benceno.
Fuente: Chang, R., y Overby, J. (2020). Química (13ª ed.). México: McGraw-Hill. 

La figura 2.1 representa las estructuras en resonancia del benceno con enlaces sencillos y dobles que se alternan. Al menos, así es como se representan, sin embargo, en la realidad los enlaces no son sencillos ni dobles, más bien, generan un enlace que se extiende por todo el anillo, como se observa en la figura 2.2:

Figura 2.2 Anillo aromático del benceno.
Fuente: Pamparato, M., Espósito, M., y Begonja, S. (2018). Introducción a la química: hidrocarburos, alimentos y procesos industriales. Argentina: Maipue.

Esta estructura única del benceno le confiere alta estabilidad. Estas estructuras no pueden separarse, por lo que se optó por representar la estructura del benceno con la siguiente figura:

 

El círculo interno muestra que hay tres enlaces dobles conjugados. Cualquier compuesto que lleve en su estructura al benceno es un compuesto aromático.

Características del benceno

1. Su gran estabilidad.
2. La presencia de enlaces.
   • Imagen de resonancia: las formas de resonancia son estructuras que no existen, son simbólicas, se usan para describir una molécula real. Con estas formas explicaron la estructura del benceno como híbrido de resonancia, fue la única manera de encontrar una respuesta razonable para su estructura.
   • Orbitales moleculares: estos explican mejor el híbrido de resonancia. Los orbitales p del benceno son seis, están traslapados continuamente alrededor del anillo.
3. Estructura
   Los átomos de carbono forman un anillo hexagonal con una nube de enlace π que se traslapan arriba y abajo del anillo, los seis carbonos son iguales, lo mismo para los hidrógenos, las longitudes de enlace carbono-carbono son iguales, la geometría es trigonal con ángulos de 120° e hibridación sp² (en los carbonos).
4. Aromaticidad
   Los compuestos aromáticos poseen un alto grado de insaturación; sin embargo, reaccionan principalmente mediante mecanismos de sustitución en lugar de adición, como cabría esperar, debido a la estabilidad del sistema de enlaces π.

Nomenclatura IUPAC

1. Sistemas anulares: se forman por la unión de varios bencenos, estos son los más comunes.

Figura 2.3 Hidrocarburos aromáticos anulares. Aquellos marcados por un asterisco son considerados potentes carcinógenos.
Fuente: Chang, R., y Overby, J. (2020). Química (13a. ed.). México: McGraw-Hill.

2. Bencenos monosustituidos
   
   Se nombra primero el sustituyente seguido de la palabra benceno.
   
   

   

   
   Hay algunos nombres (conocidos y comunes) que la IUPAC permite utilizar, como en los siguientes ejemplos (se distingue la nomenclatura tradicional en color rojo y la nomenclatura sistemática IUPAC en color azul):

 

3. Bencenos disustituidos
   
   Para darles su nombre, de acuerdo con la nomenclatura tradicional se deben identificar las posiciones en las que se encuentran los sustituyentes utilizando los parámetros:
   
   

   

   
   Cuando los sustituyentes son diferentes, se ordenan alfabéticamente o se toma como radical principal el que le da nombre común, o por el elemento que tenga mayor electronegatividad. En los siguientes ejemplos, es posible observar la nomenclatura tradicional en color rojo, y la nomenclatura sistemática IUPAC en color azul:

4. Bencenos polisustituidos
   
   Si el benceno tiene más de dos grupos, la posición de estos se debe establecer con un número, no se utilizan los prefijos: orto, meta y para. Si los sustituyentes están unidos a un compuesto derivado que tiene nombre común, la sustancia se nombra como un monosustituido, empezando a numerar el anillo aromático a partir del grupo que le da el nombre común, siempre buscando que los sustituyentes tomen menores localizadores y en caso de que la numeración dé el mismo localizador a dos sustituyentes se prioriza alfabéticamente.

2.5. Propiedades y usos

En la siguiente tabla se resumen las principales propiedades de los compuestos estudiados, así como sus principales usos:

Para dar un breve repaso del material abordado en este tema, te recomendamos hacer clic en la siguiente presentación interactiva:

A lo largo de este tema, se abordaron los usos y propiedades de los hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos) y aromáticos. Estos compuestos no solo constituyen la base esencial de la química orgánica, sino que también representan pilares fundamentales en la vida cotidiana. Desde el gas utilizado para cocinar hasta los polímeros empleados en la elaboración de envases plásticos, los hidrocarburos son omnipresentes y fundamentales para la vida moderna.

Por ejemplo, el etileno posibilita la producción de bolsas plásticas reutilizables, mientras que el propano y el butano funcionan como fuentes de energía en los hogares. Los compuestos aromáticos derivados del benceno permiten la síntesis de medicamentos, indispensables para la salud de la población.

A pesar de sus múltiples beneficios, su manejo y uso requieren un compromiso con la sostenibilidad, ya que pueden generar un impacto ambiental significativo si no se gestionan de manera responsable. Por ello, al conocer sus propiedades y aplicaciones, también resulta necesario analizar formas de integrarlos en procesos más amigables con el ecosistema.

El estudio de estos hidrocarburos permitirá al estudiante tomar decisiones informadas y contribuir a la construcción de un mundo que aproveche sus beneficios de manera sostenible.

Asegúrate de:

• Identificar los tipos de hidrocarburos.
• Aplicar las reglas de nomenclatura IUPAC para la nomenclatura de hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
• Reconocer las propiedades y usos de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos, así como su impacto ambiental.

• Chang, R., y Overby, J. (2020). Química (13ª ed.). México: McGraw-Hill. 
• Pamparato, M., Espósito, M., y Begonja, S. (2018). Introducción a la química: hidrocarburos, alimentos y procesos industriales. Argentina: Maipue.

Lecturas

Para conocer más sobre la nomenclatura de los compuestos orgánicos, te recomendamos leer:

• Hellwich, K., Hartshorn, R., Yerin, A., Damhus, T., y Hutton, A. (2021). Guía Breve para la nomenclatura de la Química Orgánica (IUPAC Technical Report). Recuperado de https://iupac.org/wp-content/uploads/2021/12/Guia-breu_CAT_7es_2_20211215.pdf

Para conocer más sobre la aromaticidad del benceno, te recomendamos leer:

• Solá, M., y García-Rodeja, Y. (2024). El secreto químico de la aromaticidad molecular. Recuperado de https://theconversation.com/el-secreto-quimico-de-la-aromaticidad-molecular-232768

Videos

Para conocer sobre los alcanos, alquenos y alquinos, revisa el siguiente video:

• A Cierta Ciencia. (2022, 23 de mayo). Alcanos, Alquenos y Alquinos ⚫️ ¿Qué son?, Características, EJEMPLOS [Fácil y Rápido] | QUÍMICA | [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=rckV-kI17Cw&t=21s

Para conocer sobre la nomenclatura del benceno y sus derivados, revisa el siguiente video:

• Quimiclan. (2021, 16 de junio). NOMENCLATURA y Formulación ORGÁNICA del BENCENO y sus Derivados (✅ según la IUPAC) [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=PffpktO7UuQ

 

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