Cada día, el ser humano emplea múltiples productos químicos, como detergentes, solventes, antibióticos, alimentos y combustibles. Algunos de estos materiales provienen directamente de la naturaleza, como los alimentos o el algodón, mientras que otros se sintetizan mediante la tecnología humana, como los medicamentos y los plásticos. Estos diferentes compuestos químicos comparten el hecho de que tienen como base el mismo elemento: el carbono, y por ello se denominan compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos han contribuido a facilitar y mejorar la vida, hasta volverse indispensables para el mundo moderno.

La estructura y las propiedades de estos compuestos orgánicos dependen en gran medida del tipo de enlaces que los unen para formar una molécula. Por lo tanto, para analizar y predecir sus propiedades, resulta esencial conocer su configuración. En este tema, se abordará el estudio del carbono: su estructura, sus hibridaciones y sus propiedades. Además, se examinará su presencia en los combustibles fósiles y las diferentes configuraciones que pueden adquirir las moléculas orgánicas. Este conocimiento permitirá comprender mejor cómo impactan los compuestos orgánicos en la vida diaria y el medio ambiente, lo cual favorecerá un uso consciente y responsable de los mismos.

 

1.1 Introducción a la química orgánica

La vida, tal y como se conoce actualmente, se fundamenta en compuestos del carbono. Basta con afirmar que existen millones de compuestos que contienen carbono como elemento principal. La rama de la química dedicada a estudiarlos recibe el nombre de química orgánica o química del carbono.

Hace más de 200 años, se creía que los compuestos del carbono solo se originaban en plantas y animales; de ahí el título “orgánico”. Sin embargo, en 1828, esta idea fue descartada gracias al trabajo de Friedrich Wöhler, un químico alemán que logró sintetizar urea —un compuesto orgánico presente en la orina— a partir de la reacción de dos compuestos inorgánicos (Chang y Overby, 2020).

Hoy en día, se han identificado más de 20 millones de compuestos orgánicos, tanto naturales como sintéticos. En contraste, se conocen cerca de 100,000 compuestos inorgánicos. Esta inmensa variedad de compuestos del carbono se explica por la capacidad del carbono para formar más compuestos que cualquier otro elemento, gracias a su habilidad para establecer enlaces sencillos, dobles y triples, formando cadenas con otros átomos de carbono o con otros elementos. A esta propiedad del carbono se le denomina concatenación (Chang y Overby, 2020).

Por esta razón, se pueden encontrar compuestos del carbono en una gran variedad de artículos, como alimentos, medicinas, pinturas, detergentes, cosméticos, ropa, combustibles, entre otros. Asimismo, muchas profesiones relacionadas con la ciencia requieren conocimientos de química orgánica, como la biología, las ciencias de la salud, las ciencias forestales, la agronomía, entre otras opciones.

 

Los compuestos orgánicos se caracterizan por presentar puntos de ebullición y fusión por debajo de los 300 °C, más bajos en comparación con los de los compuestos inorgánicos (Rodríguez, 2019). Cuando las cadenas de carbono poseen un mayor número de átomos, sus temperaturas de ebullición y fusión también tienden a incrementarse.

Los compuestos orgánicos, con frecuencia, se consideran compuestos no polares, por lo que resultan solubles en sustancias no polares, como el hexano, y tienen baja solubilidad en compuestos polares, como el agua o el alcohol.

Algunas de las áreas derivadas de la química orgánica son las siguientes:

• Bioquímica: estudia los procesos químicos que ocurren en los seres vivos. Actualmente, se aplica en la biotecnología y la biomedicina.
• Química de polímeros: estudia la síntesis de cadenas muy grandes de carbono (macromoléculas) y sus propiedades.

¿Y de dónde se obtienen los compuestos del carbono más sencillos? Principalmente, del petróleo.

1.2. Hidrocarburos fósiles

Hay varias teorías que buscan explicar la formación del petróleo. La más aceptada sostiene que se origina a partir de enormes depósitos de plantas, microorganismos, bacterias y algas en descomposición, los cuales, a lo largo de cientos de millones de años, formaron capas de sedimento en el fondo de lagos y mares en presencia de muy poco oxígeno. Estas capas, expuestas a condiciones de elevada presión y temperatura, dieron origen a lo que hoy se conoce como yacimientos petrolíferos.

El petróleo está constituido principalmente por sustancias compuestas por carbono e hidrógeno, conocidas como hidrocarburos. Además de los hidrocarburos, en el petróleo pueden encontrarse en menor proporción otros elementos como nitrógeno y azufre, y en cantidades insignificantes, metales como hierro, vanadio, níquel, cromo y cobalto.

La composición del petróleo varía según su región de procedencia. Se considera más valioso para la obtención de combustibles aquel con un mayor porcentaje de alcanos, mientras que para la industria de productos petroquímicos resulta más útil el que contiene mayor cantidad de cicloalcanos y compuestos aromáticos (Pamparato, Espósito y Begonja, 2018).

La extracción del petróleo puede realizarse en tierra firme o en el lecho marino, el cual se perfora hasta alcanzar el yacimiento (ver figura 1.1).

Figura 1.1 Extracción de petróleo en el lecho marino y en el suelo.
Fuente: Pamparato, M., Espósito, M., y Begonja, S. (2018). Introducción a la química: hidrocarburos, alimentos y procesos industriales. Argentina: Maipue.

Refinación

El petróleo crudo carece de utilidad directa, por lo que debe someterse a una serie de procesos físicos (para obtener y separar los componentes útiles: separación) y químicos (para ajustar sus características y propiedades a las necesidades de la industria y la sociedad, entre otras: transformación).

A este conjunto de procedimientos se le denomina refinación del petróleo, y entre sus procesos más importantes se incluyen:

Derivados

Después de que los productos obtenidos en la etapa de separación pasan por los procesos de transformación (desintegración y purificación), se obtienen materias primas utilizadas para la producción de plásticos, medicinas, solventes, colorantes, conservadores alimenticios, fertilizantes y pesticidas, entre otros de los numerosos productos que se fabrican a partir del petróleo (ver figura 1.2).

Figura 1.2 Principales productos obtenidos a partir del petróleo.
Fuente: Pamparato, M., Espósito, M., y Begonja, S. (2018). Introducción a la química: hidrocarburos, alimentos y procesos industriales. Argentina: Maipue.

Así como la actividad de extracción, refinación y transformación del petróleo ha generado múltiples beneficios para la vida del ser humano, también ha provocado consecuencias negativas. Entre ellas se incluyen la lluvia ácida, la contaminación de mantos freáticos, mares y playas, la contaminación del aire y la presencia de gases de efecto invernadero, así como la contaminación del suelo y los efectos adversos en animales y seres humanos debido a los plaguicidas. Estos constituyen algunos ejemplos de las consecuencias derivadas del uso no responsable del petróleo y sus derivados.

En la actualidad, alrededor del 80 % de la energía que se consume proviene de los combustibles fósiles, mientras que la energía obtenida a partir de fuentes renovables, como la eólica y la solar, representa solo el 2 % del suministro energético mundial (BBC, 2023). El uso indiscriminado de los combustibles fósiles se ha identificado como un factor determinante en el cambio climático. Por ello, resulta urgente desarrollar tecnología que posibilite el reemplazo de los combustibles fósiles por energías renovables de forma eficiente y sostenible.

1.3 Estructura del carbono

El elemento principal de los compuestos orgánicos es el carbono, el cual se ubica en el grupo IV-A y el periodo 2 de la tabla periódica. Su número atómico es 6 y su masa atómica es 12, por lo que su núcleo contiene seis protones, seis neutrones y seis electrones, distribuidos a través de niveles y subniveles que rodean el núcleo. La configuración electrónica del carbono en su estado basal es la siguiente:

1s², 2s², 2p² (estado basal).

En los compuestos orgánicos, el carbono presenta un número de oxidación de +4, por lo que puede formar cuatro enlaces. Cuando un compuesto orgánico está enlazado únicamente mediante enlaces simples, se clasifica como un compuesto saturado; en cambio, cuando presenta enlaces dobles o triples, se le considera un compuesto insaturado.

Al recibir una excitación externa, los electrones de un átomo de carbono saltan y ocupan orbitales desocupados del mismo nivel de energía, tal como se muestra en la figura 1.3:

Figura 1.3. Estado basal y estado excitado del átomo de carbono.

Los átomos de carbono poseen una gran versatilidad, ya que pueden unirse entre sí para formar cadenas de miles de átomos y anillos de diversos tamaños. Además, incluso cuando contienen el mismo número de átomos, un arreglo atómico diferente puede dar lugar a una sustancia con propiedades químicas distintas.

Para conocer más acerca del carbono, te invitamos a ver el siguiente video:

1.4 Hibridaciones del carbono y tipos de enlaces

La zona o espacio donde existe la posibilidad de encontrar un electrón dentro del átomo recibe el nombre de orbital atómico (s, p, d, f). En la configuración electrónica del carbono, los electrones se ubican en los orbitales “s” y “p”. Estos orbitales pueden combinarse para formar orbitales híbridos mediante un proceso conocido como hibridación, en el cual los orbitales adquieren características tanto del orbital "s" como de los orbitales "p". El objetivo de este proceso es obtener orbitales con la misma energía y una mayor estabilidad.

En el caso de los compuestos orgánicos, estas hibridaciones se generan entre el carbono y los átomos que lo rodean, y estos enlaces determinan la geometría de una molécula.

Debido a su configuración electrónica, el carbono puede formar cuatro enlaces a su alrededor, lo que origina una hibridación sp³. Un ejemplo simple de un compuesto orgánico con hibridación sp³ es el metano, conocido también como gas natural (CH₄). En esta molécula, el carbono se encuentra rodeado por cuatro átomos de hidrógeno, los cuales deben ubicarse a una distancia adecuada para proporcionar estabilidad a la molécula, otorgándole una geometría tetraédrica con un ángulo de enlace de 109.5°.

Para adoptar la forma tetraédrica, los orbitales de la capa externa (2s, 2px, 2py, 2pz) se mezclan para formar cuatro orbitales híbridos sp³, los cuales resultan de la combinación de un orbital “s” y tres orbitales “p”, como se muestra en la figura 1.4.

Figura 1.4. Orbitales sp³.
Fuente: Olmedo, M., y Cuevas, P. (2023). Entendiendo la Química I y tu entorno bachillerato. México: Grupo Editorial Éxodo.

La hibridación sp² se origina cuando el orbital “s” se combina con dos orbitales “p” para formar tres orbitales híbridos sp², como en el caso del eteno (o etileno), CH₂=CH₂, en el cual los átomos de carbono se enlazan entre sí mediante un doble enlace, y cada uno, a su vez, se une a dos átomos de hidrógeno mediante enlaces sencillos. Esta unión conforma una estructura triangular con ángulos de enlace de 120°, a la cual se le asigna la geometría trigonal.

De este modo, se mezclan un orbital "s" y dos orbitales "p" para formar tres orbitales híbridos sp², como se muestra en la figura 1.5.

Figura 1.5. Orbital sp².
Fuente: Olmedo, M., y Cuevas, P. (2023). Entendiendo la Química I y tu entorno bachillerato. México: Grupo Editorial Éxodo.

En la hibridación sp, el orbital “s” se combina con un orbital “p”, formándose dos orbitales híbridos sp, de modo que los orbitales “p” que permanecen libres pueden participar en la formación de un triple enlace entre dos átomos de carbono, como ocurre en el caso del etino, también conocido como acetileno. En esta molécula, el ángulo de enlace es de 180° y la geometría resulta ser lineal, como se muestra en la figura 1.6.

Figura 1.6 Orbital sp.
Fuente: Olmedo, M., y Cuevas, P. (2023). Entendiendo la Química I y tu entorno bachillerato. México: Grupo Editorial Éxodo.

El carbono es el único elemento que puede presentar los tres tipos de hibridación: sp³, sp² y sp, originando así enlaces covalentes sencillos, dobles y triples. En síntesis, las hibridaciones se resumen de la siguiente manera:

Fuente: Ramírez, V. (2017). Química 2: serie integral por competencias (3ª ed.). México: Grupo Editorial Patria.

Enlaces carbono-carbono (sigma, pi)

El orbital molecular es un orbital que explica un enlace covalente que se formó del traslape de dos orbitales atómicos, los cuales tienen un electrón cada uno.

En el caso de la formación del enlace covalente entre dos carbonos se tienen dos tipos de enlaces, el σ y π: enlace sigma (σ), que se forma cuando hay superposición de frente de orbitales atómicos (ver figura 1.7).

Figura 1.7 Enlace sigma en orbitales s-s, s-p y p-p.
Fuente: Ramírez, V. (2017). Química 2: serie integral por competencias (3ª ed.). México: Grupo Editorial Patria.

El enlace pi (π) también conocido como simple, se forma cuando hay superposición de orbitales p paralelos (ver figura 1.8).

Figura 1.8 Enlace pi en orbitales p-p.
Fuente: Ramírez, V. (2017). Química 2: serie integral por competencias (3ª ed.). México: Grupo Editorial Patria.

Como resumen:

1.5 Grupos funcionales

Los enlaces que se forman entre el carbono y otros elementos dan lugar a grupos funcionales, los cuales pueden estar compuestos por un átomo o por un conjunto de átomos, responsables del comportamiento químico de la molécula que los contiene (Chang y Overby, 2020).

Estos grupos funcionales presentan propiedades fisicoquímicas semejantes, reaccionan de forma similar y otorgan características específicas a la sustancia que los posee. De este modo, al conocer las propiedades y características de cada grupo funcional, se pueden comprender las propiedades de distintos compuestos orgánicos.

Según los elementos que los conforman, los grupos funcionales pueden clasificarse en:

Hidrocarburos (C, H):

Figura 1.9. Hidrocarburos.

Halógenos (C, H, F, Cl, Br, I):

Figura 1.10. Halógenos.

Oxigenados (C, H, O):

Figura 1.11. Oxigenados.
Fuente: Rodríguez, J. (2019). Química aplicada. España: Cano Pina, SL.

Nitrogenados (C, H, N):

Figura 1.12. Nitrogenados.
Fuente: Rodríguez, J. (2019). Química aplicada. España: Cano Pina, SL.

En los siguientes temas se estudiarán con mayor detalle estos grupos funcionales, sus propiedades, características y usos principales.

Para dar un breve repaso del material abordado en este tema, te recomendamos hacer clic en la siguiente presentación interactiva:

El petróleo ha sido esencial para el desarrollo de la vida humana, al proporcionar materiales que facilitan la vida moderna. Sin embargo, su uso también ha provocado un impacto ambiental negativo que afecta a todos los seres vivos y ha contribuido al cambio climático de manera sin precedentes. Esta situación ha planteado la necesidad de desarrollar fuentes de energía y tecnologías verdes que reemplacen de forma eficiente los combustibles fósiles y permitan alcanzar un desarrollo sostenible.

En este tema, se han abordado los conceptos elementales de la química orgánica, incluyendo el petróleo y los hidrocarburos, los compuestos orgánicos y su estructura basada en el carbono, así como las hibridaciones presentes en sus enlaces. Se identificaron los tipos de enlaces presentes en las moléculas que forman los compuestos orgánicos y también se reconocieron los principales grupos funcionales que estos compuestos contienen.

Estos conocimientos resultan fundamentales para profundizar en el estudio de la química orgánica. A medida que se avance en el curso, se logrará una mejor comprensión sobre cómo aplicar estos principios para desarrollar soluciones sostenibles y responsables que contribuyan a mitigar el impacto ambiental, promoviendo así un futuro más verde.

Asegúrate de:

• Determinar el campo de estudio de la química orgánica.
• Reconocer los procesos y productos de refinación del petróleo.
• Evaluar el impacto ambiental ocasionado por los hidrocarburos.
• Examinar cómo se forman los enlaces carbono-carbono, la teoría orbital molecular e hibridaciones.
• Identificar los diferentes grupos funcionales.

• BBC News Mundo. (2023). Combustibles fósiles: ¿puede realmente la humanidad terminar con su dependencia de ellos? Recuperado de https://www.bbc.com/mundo/articles/cevqlyygw0qo
• Chang, R., y Overby, J. (2020). Química (13ª ed.). México: McGraw-Hill.
• Olmedo, M., y Cuevas, P. (2023). Entendiendo la Química I y tu entorno bachillerato. México: Grupo Editorial Éxodo.
• Pamparato, M., Espósito, M., y Begonja, S. (2018). Introducción a la química: hidrocarburos, alimentos y procesos industriales. Argentina: Maipue.
• Ramírez, V. (2017). Química 2: serie integral por competencias (3ª ed.). México: Grupo Editorial Patria.
• Rodríguez, J. (2019). Química aplicada. España: Cano Pina, SL.

Lecturas

Para conocer más sobre el petróleo, te recomendamos leer:

• Timperley, J. (2023). Petróleo: cuán cerca estamos de alcanzar el punto máximo de demanda del crudo (y qué significa esto). Recuperado de https://www.bbc.com/mundo/noticias-66367497

Para conocer más sobre la hibridación del carbono, te recomendamos leer:

• Red científica escolar. (2024). Hibridación del carbono en la PAES. Recuperado de https://www.redcientificaescolar.com/post/hibridaci%C3%B3n-del-carbono

 

Videos

Para conocer sobre la química orgánica, revisa el siguiente video:

• KANIK TIME. (2022, 7 de enero). La química orgánica | ¿Qué es? ¿Qué estudia? y ¿Cómo surgió? [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=FUjHB7S8L4w

Para conocer sobre el origen del petróleo, revisa el siguiente video:

• BBC News Mundo. (2023, 17 de junio). Cuál es el origen del petróleo (y no, no viene de los dinosaurios) | BBC Mundo [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=KQbWFGB_Io4

Para conocer sobre la hibridación del carbono, revisa el siguiente video:

• Al fin entendí. (2023, 27 de febrero). ¿Qué es y por qué ocurre la hibridación? [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=qkPVakX3Kto

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